Jedan od najkontraverznijih brakova u Holivudu bio je onaj između Billy Bob Thorntona i Angeline Jolie. Oni su bili u braku od 2000. do 2003. godne.
Prema rečima glumca Billy Bob Thorntona njihov brak je propao jer on nije bio dovoljno dobar za Angelinu i zato što je bio previše nesiguran.
'Brak nije lak. Ako su muškarac i žena u braku, rade i viđaju se svaki dan, teško je biti u takvom braku. A kad ste stalno na putu, daleko od kuće, to je još teže', izjavio je glumac.
'Ako ste glumac, čak i ako radite Disneyjev animirani film, bićete daleko jedno od drugog i po šest meseci', dodao je.
'Pogledajte kako se to odrazilo na moj život. Dobijem ulogu i radim na filmu, na primer Monster’s Ball (2001), u kojem ima vrlo eksplicitnih scena sa Halle Berry. Ona je jedna od najlepših žena na svetu. I pričam sa suprugom telefonom i ona me pita šta sam radio? A ja kažem: 'Imao sam scenu seksa s Halle Berry', a ona me pita da li sam je zaista dirao. Pa morao sam, takva je scena', objasnio je glumac.
Billy Bob Thornton je već pet puta bio u braku.